פאָרמירונג, צווייטיק בילדונג און שולן
וואָס זענען טיפּיש ריאַקשאַנז פֿאַר אַלקיינז
יעדער סאָרט פון כעמיש קאַמפּאַונדז קענען ויסשטעלונג פּראָפּערטיעס רעכט צו זייער עלעקטראָניש ביניען. פֿאַר אַלקיינז טיפּיש סאַבסטיטושאַן אָפּרוף, קליוואַדזש אָדער מאָלעקולאַר אַקסאַדיישאַן. אַלע כעמיש פּראַסעסאַז האָבן זייער אייגן באַזונדער שטראָם, וואָס וועט זיין ווייַטער דיסקאַסט.
וואָס איז אַלקיינז
דעם סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַן קאַמפּאַונדז, וואָס זענען באקאנט ווי פּאַראַפפין. די מאַלאַקיולז צונויפשטעלנ זיך פון בלויז טשאַד און הידראָגען אַטאָמס, זענען לינעאַר אָדער בראַנטשט אַסיקליק קייט אין וואָס עס איז בלויז אַ איין קאַמפּאַונד. געגעבן די טשאַראַקטעריסטיקס פון דעם סאָרט, איר קענען רעכענען וואָס דער אָפּרוף קוואַליטעט פון אַלקיינז. זיי געהארכן די פאָרמולע פֿאַר די גאנצע קלאַס: ה 2 ן, + 2 C ן.
כעמיש ביניען
פּאַראַפפין מאַלאַקיול קאַמפּרייזיז טשאַד אַטאָמס יגזיביטינג ספּ 3 היברידיזאַטיאָן. זיי אַלע פיר וואַלענטקייַט אָרביטאַלס האָבן די זעלבע פאָרעם, ענערגיע און ריכטונג אין פּלאַץ. די גרייס פון די ווינקל צווישן די ענערגיע לעוועלס פון 109 ° און 28 '.
די בייַזייַן פון איין קייטן אין מאַלאַקיולז דאַטערמאַנז וואָס ריאַקשאַנז זענען כאַראַקטעריסטיש פון אַלקיינז. זיי אַנטהאַלטן σ-קאַמפּאַונד. קאָמוניקאַציע צווישן קאַרבאָנס איז נאָנפּאָלאַר און וויקלי פּאָלאַריזאַבלע, עס איז אַ ביסל מער ווי: C-ה. אויך, די עלעקטראָן געדיכטקייַט פון אַ יבעררוק צו אַ טשאַד אַטאָם איז די מערסט עלעקטראָנעגאַטיווע. די ריזאַלטינג קאַמפּאַונד איז קעראַקטערייזד דורך: C-ה נידעריק פּאָולעראַטי.
סאַבסטיטושאַן אָפּרוף
סאַבסטאַנסיז קלאַס פּאַראַפפינס האָבן אַ נידעריק כעמיש טעטיקייט. דעם קענען זיין דערקלערט דורך די שטאַרקייַט פון קייטן צווישן C-C און C-ה, וואָס איז שווער צו ברעכן ווייַל פון די ניט-פּאָולעראַטי. די יקער פון זייער אומקום איז האָמאָליטיק מעקאַניזאַם, ווערין דער פּאָטער ראַדיקאַל טיפּ ינוואַלווד. אַז איז וואָס אַלקיינז זענען קעראַקטערייזד דורך אַ סאַבסטיטושאַן אָפּרוף. אַזאַ סאַבסטאַנסיז זענען ביכולת צו ינטעראַקט מיט די וואַסער מאַלאַקיולז אָדער ייאַנז פון דער באַשולדיקונג קעריערז.
זיי גלאבאלע פּאָטער ראַדיקאַל סאַבסטיטושאַן אין וואָס די הידראָגען אַטאָמס זענען ריפּלייסט דורך האַלאָגען עלעמענטן אָדער אנדערע אַקטיוו גרופּע. די ריאַקשאַנז אַרייַננעמען פּראַסעסאַז שייך צו האַלאָגענאַטיאָן, סולפאָטשלאָרינאַטיאָן און ניטראַטיאָן. די פירן צו דער צוגרייטונג פון אַלקאַנע דעריוואַטיווז.
- פּראָצעס הייבט מיט אַ נוקלעאַטיאָן האַסכאָלע אָדער קייט, אין וואָס פּאָטער ראַדאַקאַלז זענען געגרינדעט. די קאַטאַליסץ זענען קוואלן פון אַלטראַווייאַליט ליכט און באַהיצונג.
- דעמאָלט דעוועלאָפּס קייט אין וואָס סאַקסעסיוו אַקטיוו פּאַרטיקאַלז געטראגן ינטעראַקשאַן מיט ינאַקטיוו מאַלאַקיולז. איז זייער קאַנווערזשאַן אין מאַלאַקיולז און ראַדאַקאַלז, ריספּעקטיוולי.
- די לעצט שריט וועט ברעכן די קייט. עס רעקאָמבינאַטיאָן אָדער דיסאַפּיראַנס פון די אַקטיוו פּאַרטיקאַלז. אזוי טערמאַנייטאַד די אַנטוויקלונג פון אַ קייט רעאַקציע.
דער פּראָצעס פון האַלאָגענאַטיאָן
עס איז באזירט אויף די מעקאַניזאַם פון ראַדיקאַל טיפּ. אַלקאַנע האַלאָגענאַטיאָן אָפּרוף נעמט אָרט דורך יריידייישאַן מיט אַלטראַווייאַליט ליכט און באַהיצונג פון אַ געמיש פון האַלאָגענס און כיידראָוקאַרבאַנז.
אַלע סטאַגעס פון דעם פּראָצעס זענען אונטערטעניק צו די הערשן אַז סטייטיד מאַרקאָווניקאָוו. עס שטאַטן אַז אַנדערגאָוז סאַבסטיטושאַן דורך האַלאָגען, ספּעציעל הידראָגען, וואָס געהערט צו די כיידראַדזשאַנייטיד טשאַד. האַלאָגענאַטיאָן נעמט אָרט אין די ווייַטערדיק סיקוואַנס: פֿון אַ ערשטיק צו אַ טערשערי טשאַד אַטאָם.
דער פּראָצעס נעמט אָרט בעסער אין אַלקאַנע מאַלאַקיולז מיט די לאַנג הויפּט כיידראָוקאַרבאַן קייט. דעם איז רעכט צו דער פאַרקלענערן פון יאָניזינג ענערגיע אין דעם ריכטונג, די מאַטעריע גרינגער קלעאַוועד עלעקטראָן.
אַ משל איז די טשלאָרינאַטיאָן פון מעטיין מאַלאַקיולז. דער קאַמף פון אַלטראַווייאַליט ראַדיאַציע ז אַ ספּליטינג קלאָרין ראַדיקאַל מינים וואס פירן אויס אַ באַפאַלן אויף די אַלקאַנע. צעשיידונג אַקערז און די פאָרמירונג פון אַטאָמישע הידראָגען ה 3 C · אָדער אַ מעטאַל ראַדיקאַל. אַזאַ אַ פּאַרטאַקאַל, אין דרייען, באַפאַלן די מאָלעקולאַר קלאָרין, לידינג צו צעשטערונג פון זייַן סטרוקטור און פאָרמירונג פון אַ נייַ כעמיש.
אין יעדער בינע די סאַבסטיטושאַן פּראָצעס איז געטראגן אויס בלויז איין הידראָגען אַטאָם. די האַלאָגענאַטיאָן אָפּרוף פון אַלקיינז לידז צו די גראַדזשואַל פאָרמירונג פון הלאָרמעטאַנאָוווי, דיטשלאָראָמעטהאַנע, און טריהלאָרמעטאַנאָוווי טעטראַהלאָרמעטאַנאָוווי מאַלאַקיול.
סטשעמאַטיקאַללי, דער פּראָצעס איז ווי גייט:
ה 4 C + CL: קל → ה 3 קקל, + הקל,
ה 3 קקל, + CL: קל → ה 2 קקל 2 + הקל,
ה 2 קקל 2 + CL: קל → הקקל 3 + הקל,
הקקל 3 + CL: קל → קקל 4 + הקל.
אין קאַנטראַסט צו די טשלאָרינאַטיאָן פון מעטיין מאַלאַקיולז קעריינג אַזאַ אַ פּראָצעס מיט אנדערע אַלקיינז קעראַקטערייזד קריגן סאַבסטאַנסיז ווייל הידראָגען סאַבסטיטושאַן איז ניט איין טשאַד אַטאָם, און אין אַ ביסל. זייער קוואַנטיטאַטיווע פאַרהעלטעניש פֿאַרבונדן מיט טעמפּעראַטור ינדאַקייטערז. אין קאַלט באדינגונגען, אַ פאַרקלענערן אין דעם קורס פון פאָרמירונג פון דעריוואַטיווז מיט טערשערי, צווייטיק און ערשטיק ביניען.
מיט ינקריסינג טעמפּעראַטור ציל גיכקייַט פון פאָרמירונג פון אַזאַ קאַמפּאַונדז איז לעוואַלד. אין די האַלאָגענאַטיאָן פּראָצעס עס איז די השפּעה פון די סטאַטיק פאַקטאָר וואָס ינדיקייץ אַ אַנדערש מאַשמאָעס פון צונויפשטויס פון די ראַדיקאַל מיט די טשאַד אַטאָם.
פּראָצעס האַלאָגענאַטיאָן מיט ייאַדיין טוט נישט פּאַסירן אונטער נאָרמאַל באדינגונגען. עס איז נייטיק צו שאַפֿן ספּעציעל באדינגונגען. ווען יקספּאָוזד צו מעטיין אַקערז לויט האַלאָגען פּאַסירונג הידראָגען ייאַדייד. עס האט אַ ווירקונג אויף מעטאַל ייאַדייד ווי אַ רעזולטאַט שטיין אויס ערשט רעאַקטאַנץ מעטיין און ייאַדיין. אַזאַ אַ אָפּרוף איז באטראכט צו זיין ריווערסאַבאַל.
ווורטז אָפּרוף פון אַלקיינז
עס איז אַ אופֿן פֿאַר באקומען כיידראָוקאַרבאַנז מיט די סאַטשערייטאַד סאַמעטריקאַל סטרוקטור. ווי דער רעאַקטאַנץ זענען געניצט סאָדיום מעטאַל, אַלקיל בראָמידעס אָדער אַלקיל טשלאָרידעס. מיט זייער ינטעראַקשאַן צוגעגרייט סאָדיום כאַלייד און געוואקסן כיידראָוקאַרבאַן קייט וואָס איז די סאַכאַקל פון די צוויי כיידראָוקאַרבאַן ראַדאַקאַלז. סטשעמאַטיקאַללי, די סינטעז איז ווי גייט: ר-קל, + קל-ר, + 2נאַ → ר-ר, + 2נאַקל.
ווורטז אָפּרוף פון אַלקיינז איז נאָר מעגלעך אויב די האַלאָגענס אין זייער מאַלאַקיולז זענען אין די ערשטיק טשאַד אַטאָם. למשל, טש 3 -טש 2 -טש 2 בר.
אויב בעשאַס שפּילן פון גאַלאָגענוגלעוואָדאָראָדאָדנייַאַ געמיש פון צוויי קאַמפּאַונדז, אין די קאַנדאַנסיישאַן פון דרייַ פאַרשידענע קייטן געגרינדעט פּראָדוקט. אַ משל פון דעם אָפּרוף קענען דינען ווי סאָדיום אַלקאַנע ינטעראַקשאַן מיט טשלאָראָמעטהאַנעס און הלאָרעטאַנאָם. דער רעזולטאַט איז אַ געמיש קאַמפּרייזינג ביוטיין, פּראָופּיין און עטהאַנע.
חוץ סאָדיום, מעגלעך צו נוצן אנדערע אַלקאַלי מעטאַלס, וואָס אַרייַננעמען ליטהיום אָדער פּאַטאַסיאַם.
פּראָצעס סולפאָטשלאָרינאַטיאָן
עס איז אויך באקאנט ווי די ראָר אָפּרוף. עס ראַנז אויף דעם פּרינציפּ פון פּאָטער פאַרבייַט. דעם טיפּ פון אָפּרוף איז טיפּיש פון אַלקיינז צו דער קאַמף פון אַ געמיש פון שוועבל דייאַקסייד און מאָלעקולאַר קלאָרין אין די בייַזייַן פון אַלטראַווייאַליט ראַדיאַציע.
דער פּראָצעס הייבט מיט די האַסכאָלע פון די קייט מעקאַניזאַם, ווערין דער קלאָרין באקומען פון די צוויי ראַדאַקאַלז. איינער באַפאַלן אַלקאַנע אַז גיט העכערונג צו אַ אַלקיל פּאַרטיקאַלז און מאַלאַקיולז פון הידראָגען קלאָרייד. דורך כיידראָוקאַרבאַן ראַדיקאַל אַטאַטשט צו פאָרעם שוועבל דייאַקסייד קאָמפּלעקס פּאַרטיקאַלז. צו סטייבאַלייז כאַפּן אַקערז איין קלאָרין אַטאָם פון אן אנדער מאַלאַקיול. די לעצט מאַטעריאַל איז אַ אַלקאַנע סולפאָניל קלאָרייד, עס איז געניצט אין די סינטעז פון ייבערפלאַך-אַקטיוו קאַמפּאַונדז.
סטשעמאַטיקאַללי, דער פּראָצעס קוקט ווי דעם:
קלקל → הוו ∙ קל, + ∙ קל,
הר, + ∙ קל → ר ∙, + הקל,
ר ∙, + זייער → ∙ רסאָ 2,
∙ רסאָ 2 + קלקל → רסאָ 2 קל, + ∙ קל.
די פּראַסעסאַז פֿאַרבונדן מיט ניטראַטיאָן
אַלקיינז רעאַגירן מיט ניטריק זויער אין אַ לייזונג 10% און מיט די טעטראַוואַלענט ניטראָגען אַקסייד אין אַ גאַזאַרטיק שטאַט. באדינגונגען פון זייַן פּאַסירונג איז הויך וואַלועס פון טעמפּעראַטור (וועגן 140 ° C) און נידעריק דרוק וואַלועס. אין דער רעזולטאַט Produced ניטראָאַלקאַנעס.
דער פּראָצעס פון free-ראַדיקאַל טיפּ געהייסן נאָך די געלערנטער קאָנאָוואַלאָוו, אָפּענעד ניטראַטיאָן סינטעז: טש 4 + הנאָ 3 → טש 3 קיין 2, + ה 2 אָו
די מעקאַניזאַם פון קליוואַדזש
פֿאַר טיפּיש אַלקאַנע דעהידראָגענאַטיאָן און קראַקינג. מעטהאַנע מאַלאַקיול אַנדערגאָוז אַ גאַנץ טערמאַל דיקאַמפּאָוזישאַן.
די גרונט מעקאַניזאַם פון די אויבן ריאַקשאַנז איז די קליוואַדזש פון אַטאָמס פון אַלקיינז.
דעהידראָגענאַטיאָן פּראָצעס
ווען סעפּערייטינג די הידראָגען אַטאָמס אויף די טשאַד סקעלעט פון פּאַראַפפינס, חוץ מעטיין זענען באקומען אַנסאַטשערייטיד קאַמפּאַונדז. אַזאַ כעמיש ריאַקשאַנז פון אַלקיינז טעסטעד בייַ הויך טעמפּעראַטור (400 צו 600 ° C) און אונטער דער קאַמף אַקסעלערייטערז ווי פּלאַטין, ניקאַל, קראָומיאַם אַקסיידז און אַלומינום.
אויב אָנטייל נעמען אין דער אָפּרוף פון עטהאַנע אָדער פּראָופּיין מאַלאַקיולז, דעמאָלט זייַן פּראָדוקטן וועט עטהענע אָדער פּראָפּענע מיט איין טאָפּל בונד.
די דעהידראָגענאַטיאָן פון די פיר אָדער פינף-טשאַד סקעלעט באקומען דיענע קאַמפּאַונד. פֿון געגרינדעט ביוטיין-1,3 בוטאַדיענע און 1,2-בוטאַדיענע.
אויב פאָרשטעלן אין דער אָפּרוף סאַבסטאַנסיז מיט 6 אָדער מער טשאַד אַטאָמס, די בענזין איז געגרינדעט. עס האט אַ עראַמאַטיק רינג מיט דרייַ טאָפּל קייטן.
דער פּראָצעס פֿאַרבונדן מיט דיקאַמפּאָוזישאַן
אונטער הויך טעמפּעראַטור אָפּרוף פון אַלקיינז קענען פאָרן מיט אַ ריס טשאַד קייטן און פאָרמירונג פון אַקטיוו מינים פון ראַדיקאַל טיפּ. אַזאַ פּראַסעסאַז זענען רעפעררעד צו ווי קראַקינג אָדער פּיראָליסיס.
באַהיצונג די רעאַקטאַנץ צו טעמפּעראַטורעס יקסידינג 500 ° C, רעזולטאַטן אין די דיקאַמפּאָוזישאַן פון די מאַלאַקיולז אין וואָס זענען געגרינדעט קאָמפּלעקס מיקסטשערז פון אַלקיל-טיפּ ראַדאַקאַלז.
קאַרריינג אויס אונטער שטאַרק באַהיצונג פון די פּיראָליסיס פון אַלקיינז מיט אַ טשאַד קייט לענג רעכט צו קריגן סאַטשערייטאַד און אַנסאַטשערייטיד קאַמפּאַונדז. עס איז גערופֿן טערמאַל קראַקינג. דעם פּראָצעס איז געניצט ביז די מיטן-20 יאָרהונדערט.
די שטערונג איז געווען צו קריגן כיידראָוקאַרבאַנז מיט אַ נידעריק אַקטיין נומער (ווייניקער ווי 65), אַזוי עס איז געווען ריפּלייסט קראַקינג קאַטאַליסט. דער פּראָצעס נעמט אָרט אין טעמפּעראַטורעס וואָס זענען אונטן 440 ° C, און פּרעשערז פון ווייניקער ווי 15 אַטמאָספערעס, אין די בייַזייַן פון אַ אַלומינאָסיליקאַטע אַקסעלעראַטאָר מעלדונג אַלקיינז בעת אַ בראַנטשט ביניען. אַ משל איז די פּיראָליסיס פון מעטיין: 2טש 4 → ה ° ק 2 ה 2 + 3 ה 2. די געגרינדעט אַסעטאַלין און מאָלעקולאַר הידראָגען בעשאַס דער אָפּרוף.
די מאַלאַקיול זאל זיין אונטערטעניק צו מעטיין קאַנווערזשאַן. צו דעם אָפּרוף ריקווייערז וואַסער און אַ ניקאַל קאַטאַליסט. דער רעזולטאַט איז אַ געמיש פון טשאַד מאַנאַקסייד און הידראָגען.
אַקסאַדיישאַן פּראַסעסאַז
די כעמיש ריאַקשאַנז וואָס זענען טיפּיש אַלקאַנע פֿאַרבונדן מיט עלעקטראָן פּראַל.
עס איז אַוטאָ-אַקסאַדיישאַן פון פּאַראַפפינס. עס ינוואַלווז אַ פּאָטער ראַדיקאַל מעקאַניזאַם פון אַקסאַדיישאַן פון סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז. בעשאַס דער אָפּרוף, פליסיק לבֿנה אַלקאַנע הידראָפּעראָקסידע באקומען. טכילעס פּאַראַפפין מאַלאַקיול ריאַקץ מיט זויערשטאָף אין דער אַלאַקייטיד אַקטיוו ראַדאַקאַלז. ווייַטער, אַלקיל פּאַרטאַקאַל ינטעראַקץ אן אנדער מאַלאַקיול אָ 2, דערגרייכט ∙ Roo. זינט די פּעראָקסי ראַדיקאַל פון אַ פאַטטי זויער איז קאָנטאַקטעד אַלקאַנע מאַלאַקיול, און דעמאָלט רעלעאַסעד הידראָפּעראָקסידע. אַ משל איז די אַוטאָאָקסידאַטיאָן פון עטהאַנע:
ק 2 ה 6 + אָ 2 → ∙ ק 2 ה 5 + כו ∙,
∙ ק 5 ה 2 + אָ 2 → ∙ אָאָק 2 ה 5,
∙ אָאָק 2 ה 5 + ק 2 ה 6 → האָאָק 2 ה 5 + ∙ ק 2 ה 5.
פֿאַר אַלקאַנע קעראַקטערייזד דורך דעם אָפּרוף פון קאַמבאַסטשאַן אַז ביסט דער הויפּט כעמיש פּראָפּערטיעס, אין דיטערמאַנינג די זאַץ פון אַ ברענוואַרג. זיי זענען אָקסידאַטיווע אין נאַטור מיט די ימישאַן פון היץ: 2 ק 2 ה 6 + 7אָ 2 → 4קאָ 2 + 6ה 2 אָו
אויב דער פּראָצעס איז באמערקט אין אַ קליין סומע פון זויערשטאָף, דער סוף פּראָדוקט קענען זיין אַ דיוואַלענט טשאַד אָדער טשאַד מאַנאַקסייד, וואָס איז באשלאסן דורך די קאַנסאַנטריישאַן פון אָ 2.
אין די אַקסאַדיישאַן פון אַלקיינז אונטער דער השפּעה פון קאַטאַליטיק סאַבסטאַנסיז און העאַטעד צו 200 ° C זענען באקומען אַלקאָהאָל מאַלאַקיול, אַלדעהידע אָדער קאַרבאָקסיליק זויער.
לעמאָשל עטהאַנע:
ק 2 ה 6 + אָ 2 → ק 2 ה 5 טאַקע (עטאַנאָל),
ק 2 ה 6 + אָ 2 → טש 3 CHO, + ה 2 אָ (עטהאַנאַל און וואַסער)
2 ק 2 ה 6 + 3אָ 2 → 2טש 3 קאָאָה, + 2 ה 2 אָ (עטהאַנאָיק זויער און וואַסער).
אַלקיינז קענען זיין אַקסאַדייזד אונטער דער קאַמף פון סייקליק פּעראָקסידעס טרינאָמיאַל. די אַרייַננעמען דימעטהיל דיאָקסיראַנע. דער רעזולטאַט איז די אַקסאַדיישאַן פון פּאַראַפפינס אַלקאָהאָל מאַלאַקיול.
טרעגערס פּאַראַפפינס טאָן ניט רעספּאָנד צו קמנאָ 4 אָדער פּאַטאַסיאַם פּערמאַנגאַנאַטע, ווי געזונט ווי בראָמינע וואַסער.
יסאָמעריזאַטיאָן
אויף אַלקיינז קעראַקטערייזד סאַבסטיטושאַן טיפּ אָפּרוף מיט אַ עלעקטראָפיליק מעקאַניזאַם. דאס איז רעפעררעד יסאָמעריזאַטיאָן פון די טשאַד קייט. קאַטאַליזעס דעם פּראָצעס די אַלומינום קלאָרייד, וואָס איז ריאַקטאַד מיט אַ סאַטשערייטאַד פּאַראַפפין. אַ משל איז די יסאָמעריזאַטיאָן פון ביוטיין מאַלאַקיול, וואָס איז 2-מעטהילפּראָפּאַנע: ק 4 ה 10 → C 3 ה 7 טש 3.
פּראָצעס פלאַוואָרינג
סאַטשערייטאַד סאַבסטאַנסיז אין וואָס די הויפּט טשאַד קייט כּולל זעקס אָדער מער טשאַד אַטאָמס, טויגעוודיק פון קאַנדאַקטינג דעהידראָסיקליזאַטיאָן. פֿאַר די קורץ מאַלאַקיולז זענען נישט קוואַליטעט פון דעם אָפּרוף. דער רעזולטאַט איז שטענדיק אַ זעקס-מעמבערעד רינג ווי סיקלאָהעקסאַנע און דעריוואַטיווז דערפון.
אין די בייַזייַן פון אָפּרוף אַקסעלערייטערז, און פּאַסיז די ווייַטער דעהידראָגענאַטיאָן פון קאַנווערזשאַן אין אַ מער סטאַביל בענזין רינג. עס אַקערז קאַנווערטינג אַסיקליק כיידראָוקאַרבאַנז צו אַראָמאַטיקס אָדער ארענע. אַ משל איז די דעהידראָסיקליזאַטיאָן פון כעקסיין:
ה 3: C-טש 2 - טש 2 - טש 2 - טש 2 -טש 3 → ק 6 ה 12 (סיקלאָהעקסאַנע)
ק 6 ה 12 → ק 6 ה 6 + 3 ה 2 (בענזין).
Similar articles
Trending Now